詹金斯在伊利诺斯州的DeKalb出生并长大，母亲是M. Elizabeth，父亲是Dale Stevens Jenkins。他在伊州的卫斯理安大学拿到了一个戏剧学位，之后搬家到了罗德岛州。
1974年，他在电视电影《Feasting with Panthers》中出演了一个小角色，之后在罗德岛州当地的一家戏剧公司开始了演员生涯。70年代他开始稳定地在电影和电视中出现，他出演的主要作品包括《汉娜姐妹》(1986)、《东镇女巫》(1987)、《恋爱编织梦》(1995)、《落在香杉树的雪花》(1999)、《缺席的人》(2001)、真情假爱(2003)和《北方风云》(2005)。他也是法莱利兄弟的御用演员，他们合作过的影片包括《哈啦玛丽》(1998)、《一个头两个大》(2000)、《芭乐鸳鸯》(2001)、《天意之外》(1999)等。而詹金斯最新的电影作品是科恩兄弟的《阅后即焚》，这也是他们合作的第三部电影了。
詹金斯最广为人知的角色是他在HBO的剧集《六尺之下》中扮演的Nathaniel Fisher。他的角色是Fisher家族中的已故长者，常常扮幽灵或者在他家人的梦中出现。自2001年该剧开播，他就开始扮演这个角色，一直到2005年的最后一季。由于该剧的精美服装效果，他和他的班底在2002年获得影视演员协会戏剧类最佳整体效果奖提名。
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